১৯৬৩ সালে ‘বেয়ারফট ইন দ্য পার্ক’ নাটকে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেন, যা ১৯৬৭ সালে চলচ্চিত্রে রূপ নেয়।সত্তর দশকে তিনি হয়ে ওঠেন হলিউডের অন্যতম জনপ্রিয় নায়ক। ১৯৭৩ ‘দ্য স্টিং’ তাকে এনে দিয়েছিল অস্কারের সেরা অভিনেতা মনোনয়ন।১৯৮০ সালে ‘ওর্ডিনারি পিপল’ পরিচালনার জন্য তিনি জেতেন অস্কারের সেরা পরিচালক পুরস্কার। ১৯৯৪ সালে ‘কুইজ শো’ পরিচালনায় আবারও মনোনয়ন পান তিনি।১৯৮৫ সালে তিনি ‘আউট অব আফ্রিকা’ সিনেমায় অভিনয় করেন। বক্স অফিসেও সফলতার পাশাপাশি সিনেমাটি শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্রসহ সাতটি বিভাগে অস্কার লাভ করে। তিনি তার শেষ চলচ্চিত্র ‘দ্য ওল্ড ম্যান অ্যান্ড দ্য গান’ শেষ করার পর অভিনয় থেকে অবসর নেওয়ার ঘোষণা দেন।শুধু অভিনেতা-পরিচালক নন, স্বাধীন সিনেমার পৃষ্ঠপোষক হিসেবেও তিনি খ্যাত। সানড্যান্স চলচ্চিত্র উৎসবের প্রতিষ্ঠাতা তিনি, যা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের বৃহত্তম স্বাধীন চলচ্চিত্র উৎসব।২০০২ সালে তিনি সম্মানসূচক অস্কার লাভ করেন। ২০১০ সালে লেজিও দনরের শেভালিয়ে উপাধি লাভ করেন রেডফোর্ড। এছাড়া তিনি তিনটি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার, একটি বাফটা পুরস্কার ও একটি স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কার লাভ করেন।

২০১৪ সালের এপ্রিলে টাইম সাময়িকী রেডফোর্ডকে তাদের বার্ষিক টাইম ১০০ বিশ্বের সবচেয়ে প্রভাবশালী ব্যক্তি তালিকায় অন্তর্ভুক্ত করে এবং তাকে ‘ইন্ডি চলচ্চিত্রের গডফাদার’ বলে উল্লেখ করে। ২০১৬ সালে তাকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সর্বোচ্চ বেসামরিক সম্মাননা প্রেসিডেনশিয়াল মেডেল অব ফ্রিডম প্রদান করা হয়।১৯৫৮ লোলা ভ্যান ওয়াগেনেনকে বিয়ে করেন রেডফোর্ড। তিনি চার সন্তান জনক। ১৯৮৫ সালে লোলা ভ্যানির সঙ্গে তার সঙ্গে বিচ্ছেদ ঘটে। পরে ২০০৯ সালে সিবিল জাগার্সকে বিয়ে করেন রেডফোর্ড। রেডফোর্ডের প্রথম সন্তান স্কট জন্মের দুই মাস পরই মারা যায়। ২০২০ সালে ক্যানসারে মারা যান তার ছেলে জেমস রেডফোর্ড।